دانشگاه آزاد اسلامی

واحد شاهرود

 دانشکده علوم پایه ، گروه شیمی

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد “M.Sc”

گرایش : شیمی آلی

 عنوان :

سنتز مشتق جدیدی از یک کتو دی آزیریدین از طریق آمیناسیون 1، 2 ، 4 ، 5- تترابرمو 1، 5- دی فنیل پنتان -3- اُن

 استاد راهنما :

جناب آقای دکتر حسینی

 استاد مشاور :

جناب آقای دکتر ابولی

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                     صفحه

چکیده……………………………………………………………………………………….. 1

مقدمه………………………………………………………………………………………… 2

فصل اول : آمین های آلیفاتیک، ازیریدین ساختار و واکنش های کتوآزیدین………………. 3

1-1- آمین های آلیفاتیک……………………………………………………………………. 4

1-1-1- خواص آمین های آلیفاتیک………………………………………………………… 4

1-1-2- خواص فیزیکی و خصلت اسیدی و بازی آمین های آلیفاتیک…………………….. 5-4

1-1-3-یک روش تهیه برای امین های الیفاتیک………………………………………….. 5   

1-1-3-1-تبدیل آلدیمین ها یا کت آمین ها به آمین های مناسب…………………………… 5

1-1-3-2-واکنش های شیمیایی امین های الیفاتیک………………………………………… .5

1-1-3-3-نحوه ی تشکیل الدیمین و کت ایمین از ایزوفورون دی امین…………………… 6-5

1-2-ساختار آزیریدین ها……………………………………………………………………. 9-8-7

1-2-1-خصوصیات آزیریدین ها…………………………………………………………… 10-9

1-3-سنتزآزیریدین ها………………………………………………………………………. 11-10

1-3-1-سنتزآزیریدین ها از یک آلکیل آمین با وینیل سلنونز …………………………….. .11-10

1-3-2-لیتیم دار کردن آزیریدین……………………………………………………………. 12-11

1-3-3-سنتز سیس آزیریدینآریل کربوکسیلات…………………………………………….. 13-12

1-3-4- سنتز 3-آلکیل -N–pتوسیل-آزیریدین-2-کتون…………………………………… 14

1-3-5- سنتز3- آریل-N-p-توسیل -آزیریدین-2-کتون……………………………………. 14

1-3-6-سنتزآزیریدین از یک آلکن ………………………………………………………… 15

1-4- کاربرد های آزیریدین ها……………………………………………………………… 15

1-4-1- آزیریدین ها در دفع حشرات………………………………………………………. 15

1-4-2- آزیریدین ها به عنوان تثبیت کننده ی دی اکسید کربن روی پلیمرها……………… . 16-15

1-5-ساختارکتوآزیریدین ها………………………………………………………………… 16

1-5-1-کتوآزیریدین ها به عنوان عوامل فوتوکرومیک…………………………………… 18-17

1-6-واکنش های شیمیایی کتوآزیریدین ها…………………………………………………. 19

1-6-1-رویکرد جدید یک سنتز جایگزین Z-aminothazolاز کتوآزیریدین…………….. 19

1-6-2-توسعه حلقه کتوآزیریدین به2-5(diaryloxazoles)……………………………… 20

1-6-3-تهیه آ لکیل آمین وپیرازول………………………………………………………… 20

1-6-4-سنتز آلفا-کتوآزیریدین ……………………………………………………………… 21

1-6-5-سنتز آ زیریدین-2 و2-دی کربوکسیلات…………………………………………… 22

1-6-6-سنتز کربوکسیلات آ زیریدین ……………………………………………………… 23-22

1-6-7-گسترش حلقه آ زیریدین به پیپیریدین………………………………………………. 24-23

1-6-8-انبساط حلقه N-استیل-3-آ زیریدین………………………………………………… 25-24

1-6-9-سنتز سین 1و2-آمینو الکل…………………………………………………………. 26-25

1-7-برماسیون……………………………………………………………………………… 27

1-7-1-واکنش اضافه کردن برم به پیوندهای دوگانه کربن-کربن…………………………. 28-27

1-7-2-واکنش افزایش برم به آ لکن……………………………………………………….. 29

1-7-3-واکنش یک آ لکن با دی برمو ودی کلرومتان……………………………………… .30

1-8-آمیناسیون آ لکن هالیدها……………………………………………………………….. 31

1-8-1-سنتز ایمین ها همراه با آمیناسیون آلکیل هالید…………………………………….. 31

1-8-2-واکنش آمونیاک با آلکیل یدید………………………………………………………. .32

1-8-3-واکنش آلکیل هالید با آمونیاک……………………………………………………… .32

1-8-4-تبدیل مستقیم آلکیل هالید به نیتریل…………………………………………………. .33

  فصل دوم

بخش تجربی

سنتز مشتقات جدیدی از کتودی آزیریدین با استفاده

از آمیناسیون1، 2، 4، 5 – تترابرومو 1، فنیل پنتان-3-اُن………………………………. ….34

2-1-سنتز بیس1-3 فنیل –آزیریدین-2-ایل تانون……………………………………….35

2-2-بررسی طیف ها:……………………………………………………………………………………….36

2-2-1- سنتز دی بنزال استن :……………………………………………37

2-2-2- روش کار تهیه دی بنزال استون :…………………………….37

2-2-3-تبدیل دی بنزال استن به,2,4,5- تترا برومو 1,5-دی فنیل پنتان ان-3-ان…………………..38

2-2- 4-امیناسیون2,4,5- تترا برومو 1,5-دی فنیل پنتان -3-ان…………………………………39

3-2-بخش تجربی………………………………………………………………………..40      

2-3-1-مواد و حلال های مورد استفاده:………………………………………………40

2-3-2-دستگاه ها و لوازم مورد استفاده:…………………………………………………….40

2-3-3-خشک کردن حلال ها:……………………………………………………………….40

2-3- 4-1-خشک کردن دی کلرومتان:…………………………………………………….40

2-3-4–2 خشک کردن اتر: ……………………………………………………….41

2-4-سنتز بیس1-3 فنیل –آزیریدین-2-ایل متانون………………………………………………….42

بحث و نتیجه گیری:………………………………………………………………………..43

چکیده انگلیسی………………………………………………………………………………. …..48

منابع……………………………………………………………………………………………50-49

مقدمه

برای سنتز آزمایشگاهی یک مولکول آلی از مواد اولیه ساده تر، دلایل بسیاری وجود دارد. در صنعت داروسازی به امید کشف داروی مفید دیگری مولکول های جدید آلی طراحی و سنتز می شود.

در صنایع شیمیایی تلاش برای دستیابی به روش های جدید و کارآمد برای سنتز ترکیبات شناخته شده انجام می گیرد. در آزمایشگاه های دانشگاهی و مراکز تحقیقاتی گاهی اوقات سنتز ترکیبات پیچیده صرفا به خاطر چالش فکری و کسب مهارت در برخورد با یک موضوع دشوار انجام می شود. روش سنتزی موفقیت آمیز کاری بسیار خلاقانه بشمار می رود که اغلب با کلمات والایی توصیف می شود.

در این پژوهش نیز یک روش برای سنتز مولکول های جدید آلی مورد بررسی قرار گرفته است.

برای دانلود متن کامل پایان نامه اینجا کلیک کنید.