دانشگاه آزاد اسلامی

واحد دامغان

پایان نامه کارشناسی ارشد شیمی آلی

عنوان :

سنتز تک ظرف مشتق اسپایرو آکریدین-ایندولین تری اۥن

استاد راهنما :

دکتر مسعود شعبانزاده

استاد مشاور :

دکتر حسین بهنیافر

فهرست مطالب

 فصل اول. 3

مقدمه. 3

1-1-ترکیبات هتروسیکل.. 3

1- 2 – اهمیت ترکیبات هتروسیکل. 3

١-٣- برخی هتروسیکل‌های مضر. 6

١-۴- سنتز مشتقات جدید هتروسیکل‌ها 7

١-5-آیزاتین (H١ – ایندول -٢,٣- دی‌اون) 7

(C₁₃H₉N) 1-6- آکریدین.. 11

خواص شیمیایی 1-6-1. 13

1-7- دایمدون (۵,۵- دی‌متیل سیکلوهگزان ١ , ٣- دی‌اون) 14

١-7-١- سنتز. 15

دایمدون از اکسید Mesityl و diethyl malonate ساخته شده است[٣1]. 15

١-7-٢- خواص فیزیکی.. 15

1-8- 4- نیتروآنیلین.. 16

1-8-1- آنیلین.. 16

1-8-2- تولید آنیلین.. 17

١-9- سریک آمونیوم نیترات (NH₄)₂ Ce(No₃)₆ 17

١-9-١-کاربرد در شیمی آلی.. 18

1-10- ترکیبات اسپایرو. 19

1-11- اهمیت واکنش های تک ظرف.. 21

1-12- هدف از تحقیق. 21

فصل دوم. 22

مروری بر تحقیقات گذشته. 23

2-1- آکریدین.. 23

2-2- آیزاتین.. 25

2-3- دایمدون. 27

2-4- 4- نیترو آنیلین.. 29

2-5- سریک آمونیوم نیترات (CAN) 30

فصل سوم. 32

کارهای تجربی.. 33

3-1- مشخصات دستگاه های به کار رفته. 33

3-2- مواد مورد استفاده 33

3-2-1-4- نتیرو آنیلین.. 33

3-2-2- دایمدون. 34

3-2-3- آیزاتین.. 34

3-2-4- سریک آمونیوم نیترات.. 34

3-3- روش سنتز ترکیب 3,3,6,6-تترا متیل-10- (4-نیترو فنیل)-3,4,6,7-تتراهیدروH1-اسپایرو[ آکریدین ‘9,3-ایندولین] 1,2,8 (H2,H5,H10)- تری اۥن. 34

فصل چهارم. 36

نتایج تحقیق.. 36

۴-١- خواص فیزیکی و داده های طیفی نتایج مربوط به سنتز3,3,6,6-تترا متیل-10- (4-نیترو فنیل)-3,4,6,7-تتراهیدرو-h1-اسپایرو[ آکریدین ‘9,3-ایندولین] 1,2,8 (h2,h5,h10)- تری اۥن. 36

۴-٢- مراجع طیفی.. 38

برای مشاهده طیف‌های NMR و IR مشتق اسپایرو آکریدین به قسمت پیوست‌ها) پیوست (الف-۴)و پیوست (ب-٣)و پیوست (ج-۴) ) مراجعه شود. 38

فصل پنجم. 39

بحث و نتیجه‌گیری.. 39

مقدمه. 39

۵-١- مکانیسم واکنش سنتز٣,٣,۶,۶- تترا‌متیل-١٠-(۴- نیتروفنیل)-٣,۴,۶,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H۵ , H١٠)- تری اون. 39

۵-٢- آنالیز طیفی IR٣,٣,۶,۶- تترا‌متیل-١٠-(۴- نیتروفنیل)-٣,۴,۶,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H۵ , H١٠)- تری اون. 42

۵-٣-آنالیز طیفی¹H NMR٣,٣,۶,۶- تترا‌متیل-١٠-(۴- نیتروفنیل)-٣,۴,۶,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H۵ , H١٠)- تری اون. 42

۵-۴- آنالیز طیفی¹³C NMR٣,٣,۶,۶- تترا‌متیل-١٠-(۴- نیتروفنیل)-٣,۴,۶,٧- تتراهید رو- H ١-اسپایرو [آکریدین-٩,َ٣- ایندولین]-١,َ٢,٨ (H ٢, H۵ , H١٠)- تری اون. 42

در طیف ¹³C NMR(پیوست) جذب کربن های دو گروه CH₂در۶١/٣١ و ٠۵/۴٠ppm ،کربن های دو گروه متیل در ۵٢/٢6 و ٩٠/٢٧،کربنی که حامل دو گروه متیل است در ۴۶/۵٠ ، C=O حلقه ایندولی در ٢٣/١٧٨، C=O حلقه آکریدینی در١٩۵به چشم می خورد.                                                                                            

۵-۵- نتیجه‌گیری از تحقیق و پیشنهادات.. 42

منابع. 57

چکیده

هدف این پایان نامه سنتز تک ظرف ((one-pot مشتق جدید اسپایرو آکریدین است که در آن حلقه آکریدینی به صورت اسپایرو روی موقعیت C-3 ترکیب آیزاتین و به جای گروه کربونیل آن قرار گرفته است. آیزاتین 1 در حلال اتانول با دایمدون 2 و کاتالیزگر سریک آمونیوم نیترات CAN)) به میزان 10 در صد مولی آیزاتین در دمای 50-60 درجه سلسیوس واکنش داده شد و پس از گذشت 40 دقیقه ترکیب واسطه ای تشکیل شده و پیشرفت واکنش با انجام تست TLC تایید گردید. سپس 4-نیتروآنیلین 3 به مخلوط حاوی ترکیب واسطه افزوده شد و واکنش ادامه یافت. بعد از گذشت 120 دقیقه از شروع واکنش ترکیب اسپایروی پیشرفت واکنش با انجام TLC تایید گردید. راندمان سنتز در این روش بالا بود. مشتق اسپایروی سنتز شده توسط آنالیزهای طیفی FTIR و NMR شناسایی شد.

برای دانلود متن کامل پایان نامه اینجا کلیک کنید.